Одно из старейших (1806 г.) учебных заведений на юге России - таганрогская гимназия имела ряд особенностей, выделявших ее среди аналогичных учебных заведений страны. Долгое время она была единственным источником среднего образования для обширного района, куда входило не только Приазовье (Ростов, Нахичевань, Ейск, Мариуполь), но и часть Крыма (Керчь, Феодосия) и нынешнего Донбасса. По сравнению с гимназиями других городов России, таганрогская гимназия была всегда более демократичной: в 70-е годы XIX в. в ней обучалось 27% детей дворян и чиновников, а 50% учащихся принадлежало к мещанскому сословию (по России соответственно 52% и 34%). Характерной чертой таганрогской гимназии была также веротерпимость - 26% ее учеников принадлежало к иудейскому вероисповеданию (по России - 12%).
Учреждение гимназии в Таганроге произошло в первые годы периода просветительских реформ Александра I. О необходимости для города гимназии свидетельствует письмо градоначальника барона Капенгаузена попечителю Харьковского учебного округа Потоцкому: "… город лишен всех способов необходимых для воспитания детей равняясь впрочем не только с уездными городами, но даже губернскими, по причине находящегося в нем со времени открытия разных казенных мест знатного числа чиновников, множество живущих в нем помещиков и торгующих русских и греков. Хотя в этом городе и предложено учредить уездное училище наравне с прочими уездными городами, но такое училище было бы весьма недостаточно с числом жителей производящеюся в нем торговлею. Пользоваться же губернской гимназией жителям Таганрога занимающимся коммерческими делами по отдаленности города Екатеринослава и потому, что торговые города не имеют почти никакой связи с Губернией вовсе невозможно".
В результате длительной переписки с департаментом просвещения, 1 сентября 1806 г. последовало разрешение на открытие коммерческой гимназии в Таганроге. Под здание гимназии был отдан дом градоначальника и поэтому в первом здании гимназии отсутствует целевая основа постройки училищного типа. Кроме обычных предметов гимназического курса в ней преподавались коммерция и бухгалтерия. Из иностранных языков, помимо французского и немецкого, гимназисты изучали новогреческий и итальянский, "как необходимые для таганрогского коммерсанта".
В 1837 году гимназия преобразована в классическую. После пожара 1838 г., в результате которого пострадала значительная часть помещения гимназии, в 1843 г. было построено новое каменное двухэтажное здание. Автор проекта Таганрогской гимназии - архитектор Ф.К. Боффо - член комитета для строений Ришельевского лицея, городской архитектор в Одессе. Ему принадлежат значительные постройки в этом городе: здание Биржи, Воронцовский дворец, Институт благородных девиц и другие. Службы были спроектированы Екатеринославским губернским архитектором Закроневским.
В 1854 г. в здании размещался Институт благородных девиц, который в связи с русско-турецкой войной был переведен из Керчи в Таганрог. Гимназия в это время помещалась в наемном доме. При повторном вторжении неприятеля в Азовское море (1855 г.) гимназия была закрыта, а помещение обращено в госпиталь. После войны здание было отремонтировано военным ведомством.
В 1858 г. гимназию посетил известный врач и педагог Н.И. Пирогов, бывший тогда попечителем Одесского учебного округа. О своем посещении гимназии он писал: "Из всех гимназий округа я нашел Таганрогскую гимназию, как по наружности, так и по составу учителей соответствующей ее важному назначению".
За годы существования это учебное заведение претерпело немало изменений, которые были связаны с реформами в системе образования России. В 1864 г. таганрогская гимназия преобразована в реальную, годом позже (1865 г.) ей присвоено звание Александровской.
В 1867 г. гимназию посетил министр народного просвещения граф Д.А. Толстой, ярый сторонник классического образования. А в год поступления в гимназию А.П. Чехова (1868 г.) она одной из первых в России была преобразована в классическую с преподаванием двух древних языков (всеобщая реформа, разделившая учебные заведения на 2 категории - классические гимназии и реальные училища, была произведена в 1871 г.). Выпускники классических гимназий пользовались значительными преимуществами перед "реалистами" - их принимали без экзаменов на любой факультет университета.
В гимназии имелись библиотека, физический кабинет, гербарий. Ученики вели метеорологические наблюдения, результаты которых поступали в Академию наук. В 1878 г. в гимназии был учрежден первый в городе Историко-географический музей.
Из стен этого учебного заведения вышли замечательные деятели науки и культуры. С 1868 по1879 гг. здесь учился А.П. Чехов.
К началу ХХ в. возникла необходимость расширения здания гимназии. В 1904 г. к основному корпусу было пристроено северо-восточное двухэтажное крыло. В 1930 г. в здании размещалась кавалеристская школа. С 1937 г. - школа №2 имени А.П. Чехова.
В годы фашистской оккупации Таганрога (1941-1943 гг.) в здании находилось гестапо.
В 1975 г., к 115-летию со дня рождения А.П. Чехова, здание гимназии было передано Литературному музею А.П.Чехова.

Что же собой представляла Таганрогская гимназия в чеховскую пору? Братья Чеховы учились в Таганрогской гимназии, по выражению старшего из них, Александра, "... с самого начала введения ... в России классической системы образования и до полного ее расцвета, когда, как говорилось, гимназистов "душили" древними языками и классической древней историей". В 1868 г., то есть в год поступления Чехова в приготовительный класс, гимназия была преобразована в классическую с двумя древними языками. Это позволяло приготовлять молодых людей к университетскому образованию. По ординарному мнению, будущему писателю в детстве преподавали негожие учителя, эдакие, "человеки в футляре", "сороконожки", сама же гимназия являла собой, если и не "арестантские роты особого рода" по выражению ее выпускника, участника народной воли Тана-Богораза, то, во всяком случае, удушающее личности учебное заведение. Для самого Чехова воспоминания о гимназии разноречивы. С одной стороны, гимназические на ставники порой "кошмарным холодом" приходили во сне. С другой стороны, Чехов в письме как-то обронил: "А как свободно дышится в наших южных гимназиях!" Таганрогская гимназия едва ли отличалась от всех других на свете учебных заведений, где в каждом есть светлое и теневое, где одни учили лучше, а другие хуже. Вот краткая справка о некоторых преподавателях, которые служили в ней в годы учебы Антона Чехова. У всех на устах известный чеховский герой Беликов, "человек в футляре". Прототипом Беликова считается латинист, инспектор гимназии Александр Федорович Дьяконов. Между тем, Дьяконов (1825-1903 гг.) - воспитанник Санкт-Петербургского главного педагогического института - прибыл на службу в таганрогскую гимназию в 1852 г. А.Ф. Дьяконов имел знаки отличия: ордена Св. Анны 2-й степени, Св. Станислава 2-й степени и войны 1853-1855 гг. Он был "... Человек смелый, прямой, корректный и в значительной степени педант. "Коль скоро (его обычный прием речи) существует правило, то оно должно быть соблюдаемо. ... Дисциплина в государстве, дисциплина в школе, дисциплина частной жизни есть основа всего..." Молодых учителей инспектор поучал: "Коль скоро не в силах создать нового, не разрушайте старого. Прежде узнайте жизнь, а потом отрицайте ее устои". Из его изречений можно было бы составить огромный кодекс морали. Он был гласный городской думы и до всего досматривался. "Коль скоро копейка общественная, она должна быть на счету". По выходе в отставку, А.Ф. Дьяконов жил в своих домах по Чеховской улице... Умирая, он оставил свои два дома под училища, а капитал в 75 тысяч в пользу учителей начальных училищ...". Или, например, титулярный советник Иван Якоби. Он прибыл в Таганрогскую гимназию по назначению еще в 1837 г. Якоби - автор латинского стихосложения, принятого в гимназиях с 1843 г. Знаток своего предмета, добросовестный преподаватель, он старался вызвать у учащихся понимание читаемого автора. Среди редких книг хранится в сером коленкоре сборник стихотворений Джакомо Леопарди (Москва, 1893 г.). Перевод с итальянского сделал учитель латинского языка Владимир Францевич Помян, преподававший в 1869-1875 гг. Вспомнил Александр Чехов и преподавателя французского языка Юлия Буссара - автора "Учебника к изучению французского языка", по которому занимались в таганрогской гимназии. Обрусевший француз, он был внешне грубоват, но, в сущности - очень добрый человек, прекрасный играл на виолончели. Преподавал французский язык с 1869 г. и скончался на службе в 1878 г. Эта картинка дает некоторое представление об учителях Таганрогской гимназии, большая часть которых - выпускники Санкт-Петербургского педагогического института, Императорского Новороссийского университета. Грек Константин Зико представлял Афинский университет. Окончили Таганрогскую гимназию трое из братьев Чеховых. Александр и Антон прославились как литераторы, а Николай Чехов был художником.
Е. Шапочка. www.library.taganrog.ru

Знаменитые сотрудники и ученики гимназии
Балухатый, Сергей Дмитриевич (1893-1945 гг.) - советский литературовед, библиограф, член-корреспондент АН СССР;
Белелюбский, Николай Аполлонович (1845-1922 гг.) - известный русский инженер и ученый в области строительной механики и мостостроения;
Берлин, Юрий Адольфович - академик, профессор, доктор химических наук;
Богораз, Владимир Германович (1865-1936 гг.) - революционер, писатель, выдающийся этнограф и лингвист (специалист по палеоазиатским народам), член-корреспондент Академии наук, профессор Института народов Севера;
Богораз, Николай Алексеевич (1874-1952 гг.) - известный русский хирург, лауреат Сталинской премии I степени;
Бондаренко, Игорь Михайлович (1927 г.) -  русский писатель, участник Великой Отечественной войны, участник антифашистского Сопротивления в Германии (1943-44 гг.);
Бондаренко, Иван Иванович (1910-1999 гг.) - учитель русского языка и литературы, основатель школьного музея, поэт, журналист;
Василенко, Иван Дмитриевич (1895-1966 гг.) - русский советский детский писатель, лауреат Сталинской премии III-й степени, кавалер ордена «Знак Почета»;
Вишневский, Александр Леонидович (1861-1943 гг.) - российский актер, один из создателей Московского Художественного театра, Герой Труда, Заслуженный деятель искусств РСФСР;
Высоковский, Зиновий Моисеевич (1932-2009 гг.) - советский и российский актер театра и кино, эстрадный артист, заслуженный артист РСФСР;
Галицкий, Борис Карпович (1914-1965 гг.) - советский летчик-испытатель, Герой Советского Союза, Заслуженный летчик-испытатель СССР;
Гобято, Леонид Николаевич (1875-1915 гг.) - генерал-лейтенант артиллерии, русский конструктор артиллерийского вооружения, один из изобретателей миномета;
Голубец, Иван Карпович (1916-1942 гг.) - старший матрос-пограничник, Герой Советсвого Союза;
Демин, Виктор Петрович (1937-1993 гг.) - киновед, кинокритик, кандидат искусствоведения, главный редактор журналов «Советский экран», «Экран»;
Дворкович, Владимир Яковлевич (1937-2005 гг.) - международный шахматный арбитр, председатель коллегии судей Российской шахматной федерации;
Дземешкевич, Сергей Леонидович (1950 г.) - российский кардиохирург, доктор медицинских наук, профессор, лауреат Государственной премии СССР;
Дзержинский, Эдмунд Иосифович (1838-1882 гг.) — учитель математики, отец знаменитого революционера и государственного деятеля;
Захаров, Владимир Григорьевич (1901-1956 гг.) - композитор, хоровой дирижер, народный артист СССР, музыкальный руководитель Хора им. Пятницкого;
Званцев, Сергей (1893-1973 гг.) - советский писатель, драматург, фельетонист;
Изюмский, Борис Васильевич (1915-1984 гг.) - русский писатель;
Купин, Иван Владимирович (1914-1998 гг.) - генерал-майор артиллерии, Герой Советского Союза, дважды кавалер ордена Ленина, трижды кавалер ордена Красного Знамени, кавалер орденов Отечественной Войны, Суворова, Кутузова, награжден многими медалями;
Майкапар, Самуил Моисеевич (1867-1938 гг.) - пианист и композитор, преподаватель Петроградской консерватории, музыкальный писатель;
Назаренко, Анатолий Георгиевич (1923-1943 гг.) - член таганрогской подпольной антифашистской организации;
Парнах, Валентин Яковлевич (1891-1951 гг.) - русский поэт, переводчик, музыкант, танцор, хореограф, зачинатель русского джаза, брат поэтесс Софии Парнок и Елизаветы Тараховской;
Покровский, Игорь Анатольевич (1931 г.) - архитектор;
Ривкин, Борис Миронович (1919 г.) - генерал-майор авиации, Герой Советского Союза, трижды кавалер ордена Красного Знамени, дважды кавалер ордена Отечественной Войны, кавалер орденов Красной Звезды, Александра Невского;
Савицкий, Константин Аполлонович (1844-1905 гг.) - российский художник, активный участник «Товарищества передвижных художественных выставок»;
Самарский, Александр Андреевич (1919 г.) - выдающийся математик, академик РАН, Председатель Ученого совета ИММ РАН, заведующий кафедрой вычислительных методов факультета ВМК МГУ, заведующий кафедрой математического моделирования МФТИ;
Тихонов, Борис Николаевич (1922-1972 гг.) -  военный летчик, Герой Советского Союза;
Филевский, Павел Петрович (1856-1951 гг.) - учитель истории, первый историк города Таганрога;
Чехов, Александр Павлович (1855-1913 гг.) - прозаик, публицист, мемуарист;
Чехов, Антон Павлович (1860-1904 гг.) - русский писатель, один из самых выдающихся русских прозаиков и драматургов, чьи пьесы входят в число наиболее востребованных театрами всего мира;
Щербина, Николай Федорович (1821-1869 гг.) -, русский поэт;
Шулежко, Алексей Федорович (1933 г.) - российский металлург, директор Таганрогского металлургического завода, кавалер ордена Трудового Красного Знамени, кавалер ордена Дружбы народов, кавалер ордена «За заслуги перед Отечеством».